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Carbonsäuren und Ester. Eine Versuchsreihe

von Mayleen Zinser (Autor)

Projektarbeit 2017 38 Seiten

Chemie - Organische Chemie

Leseprobe

Inhaltsverzeichnis

Einleitung

1. Carbonsäuren.
1.1. Struktur.
1.2. Nomenklatur.
1.3. Eigenschaften..
1.3.1. Physikalische Eigenschaften.
Versuch 1: Vergleich der Schmelzpunkte von Essigsäure und Alkoholen
1.3.2. Chemische Eigenschaften..
1.3.2.1. Säurestärke der Carbonsäuren
1.3.2.2. Einfluss auf die Säurestärke
Versuch 2: Vergleich der Säurestärke von Carbonsäure und anorganischen Säuren durch Reaktion mit unedlen Metallen

2. Darstellung von Carbonsäuren
2.1. Darstellung der Ameisensäure
2.2. Darstellung der Essigsäure..
2.3. Darstellung durch Oxidation von Alkoholen, Aldehyden und Ketonen..
Versuch 3: Darstellung von Essigsäure aus Acetaldehyd
2.4. Darstellung durch Hydrolyse von Nitrilen...
2.5. Darstellung durch Grignard-Reagenz.

3. Reaktionen der Carbonsäure.
3.1. Salzbildung.
Versuch 4: Seifenbildung aus Palmitinsäure
3.2. Reaktion von Dicarbonsäuren.
Versuch 5: Oxalsäure als Rostlöser
3.3. Hydroxycarbonsäuren.
3.4. Reaktion mit Nukleophilen

4. Derivate der Carbonsäure
4.1. Carbonsäurehalogenid.
4.2.Carbonsäureanhydride..
4.3. Carbonsäureamide
4.4 Ester.
4.4.1. Nomenklatur..
4.4.2. Eigenschaften.
4.4.3. Darstellung von Ester
4.4.4. Fruchtester..
Versuch 6: Herstellung von Estern (Birnen- und Nelkenaroma
4.4.5. Esterspaltung.
4.4.6. Verseifung von Ester
Versuch 7: Alkalische Esterhydrolyse – eine irreversible Reaktion..
4.4.7. Esterpyrolyse..

H-Sätze

P-Sätze

Literaturverzeichnis

Einleitung

Chemie wird vom Menschen häufig als sehr komplex und abstrakt wahrgenommen, obwohl sie im Alltag allgegenwertig ist. Die organischen Verbindungen Carbonsäuren und Ester kommen sowohl in der Natur, im Alltag als auch in Lebensmitteln vor. Carbonsäuren entstehen beispielsweise biochemisch unter oxidierenden Bedingungen als Hauptprodukte des menschlichen Stoffwechsels. In Muskeln bildet sich Milchsäure, die für den sogenannten Muskelkater verantwortlich ist. Die wohl bekannteste Carbonsäure, die Essigsäure, wird zum Entkalken im Haushalt verwendet. Ebenso wie die Zitronensäure. Als Industriechemikalien werden Carbonsäuren eingesetzt, um andere Verbindungen wie Amide, Säurechloride und Ester herzustellen. Diese werden dann zur Kunststoffherstellung und in dieser Verbindung eingesetzten Weichmachern verwendet. (Frucht-)Ester werden zudem als naturidentische Aromastoffe eingesetzt, da sie in Früchten als natürlicher Bestandteil vorkommen. [1]

1. Carbonsäuren

1.1. Struktur

Carbonsäuren sind organische Verbindungen mit einer Carboxygruppe (-COOH) als funktionelle Gruppe. Der Name der Carboxygruppe leitet sich von dem Carbonyl- und Hydroxylrest ab. Je nach Anzahl der Carboxygruppen werden sie Mono-, Di-, Tri-, Tetracarbonsäuren genannt. Die Carbonsäure besitzt einen sauren Charakter durch das acide Wasserstoffatom und eine basische Eigenschaft durch die freien Elektronenpaare. Das Kohlenstoffatom ist elektrophil (vgl. Abb.1).

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Abb.1: Die Carbonsäurestruktur mit ihren sauren sowie basischen Eigenschaften.

Eine weitere Unterscheidung kann man zwischen den aliphatischen und aromatischen Carbonsäuren treffen. [2] Die aliphatischen Carbonsäuren lassen sich in gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren einteilen. Gesättigte Carbonsäuren besitzen Einfachbindungen und heißen Alkansäuren. Ebenso wie bei den Alkanen lässt sich auch hier eine homologe Reihe aufstellen. Die wichtigsten Vertreter sind in Tabelle 1 aufgelistet. [1], [2] Tabelle 1 zeigt den systematischen Namen als auch den Trivialnamen, die Strukturformel und das Vorkommen bzw. die Verwendung

Tab. 1: Wichtigste Vertreter der Carbonsäuren mit systematischem Namen, Trivialnamen, Summenformel und Vorkommen.

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Ungesättigte Carbonsäuren hingegen besitzen mindestens eine Doppel- oder Dreifachbindungen, wodurch sie zu den Alken- bzw.- Alkinsäuren zählen.

1.2. Nomenklatur

Der systematische Name wird nach der IUPAC-Regel benannt. Häufig wird jedoch der Trivialname verwendet. Der Trivialname ist historisch bedingt und teilweise immer noch in Gebrauch.

Bei aliphatischen Carbonsäuren wird zuerst die längste Kette ermittelt und somit der Stammname nach den Alkanen benannt und dann das Wort -säure angehängt, wie in Tab. 1 zu sehen. Hierbei wird das Kohlenstoffatom der funktionellen Gruppe einbezogen. Bei zwei oder drei funktionellen Gruppen dementsprechend -disäure oder -trisäure. Das Kohlenstoffatom der Carboxylgruppe besitzt die höchste Priorität und wird bei der Nummerierung mit der Zahl 1 versehen. Cyclische Carbonsäuren werden Cyclocarbonsäuren genannt. [1]

An folgendem Beispiel soll die Vorgehensweise der Benennung gezeigt werden:

Schritt 1:

Längste Kette finden und nummerieren. Kohlenstoffatom der funktionellen Gruppe erhält höchste Priorität.

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

→ Alkan: Nonan

Schritt 2:

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

An sechster Stelle befindet sich eine Doppelbindung. Somit handelt es sich um ein Alken.

→ 6-Nonensäure

Schritt 3:

Nun werden alle Substituenten benannt.

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

→ 5-Ethtyl-6-Nonensäure

1.3. Eigenschaften

1.3.1. Physikalische Eigenschaften

Carbonsäuren sind durch die Carboxygruppe polare organische Stoffe. In Fettsäuren nimmt die Polarität mit zunehmender Kettenlänge, aufgrund des unpolaren Alkylrestes, ab. Sie bilden Dimere über Wasserstoffbrückenbindungen untereinander aus, sodass die Carbonsäuren hohe Siedetemperaturen besitzen (vgl. Abb. 2). [1]

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Abb. 2: Dimerisierung durch Wasserstoffbrückenausbildung.

Alkohole besitzen diese Fähigkeit nicht, sodass die Schmelz- und Siedetemperaturen niedriger sind. [2] Je zwei Carbonsäuren und Alkohole werden in Tabelle 2 ihrem Siedepunkt, Schmelzpunkt und in ihrer molaren Masse verglichen.

Tab. 2: Schmelz- und Siedetemperaturen von Alkoholen und Carbonsäuren im Vergleich.

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Bis zur Propionsäure sind die Carbonsäuren farblose und stechend riechende Flüssigkeiten. Die Säuren mit vier bis zehn Kohlenstoffatomen sind dickflüssig. Höhere Carbonsäuren sind paraffinähnliche, weiche und geruchlose Feststoffe.

Versuch 1: Vergleich der Schmelzpunkte von Essigsäure und Alkoholen [3]

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Geräte:

- 3 Reagenzgläser
- Reagenzglasständer
- Stativklammer
- Becherglas mit Eis
- Thermometer

Durchführung:

In drei Reagenzgläser werden jeweils konzentrierte Essigsäure, Ethanol und i -Propanol gegeben. Diese werden in ein Becherglas mit Eis gestellt. Anschließend wird ein Thermometer in die Reagenzgläser getaucht (vgl. Abb. 3).

Beobachtung:

Der Eisessig wird zu einem eisähnlichen Feststoff (vgl. Abb. 4) Die Temperatur der Essigsäure bleibt konstant bei 17 °C, wobei die Temperatur der Alkohole sinkt.

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Abb. 3: Reagenzgläser (v.l.n.r.) mit Ethanol, Essigsäure, i -Propanol. Die Alkohole sind klar und weiterhin flüssig. Die Essigsäure ist fest geworden.

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Abb. 4: Reagenzglas mit eisähnlicher Essigsäure nach dem Eisbad.

Deutung:

Die Schmelzpunktsenkung der Essigsäure ergibt sich, wie in Kap. 1.3. beschrieben, aufgrund der Dimerbildung. Beim dem Erstarren wird die Erstarrungswärme frei und die Temperatur bleibt konstant, da bei Phasenänderungen die Wärmekapazität unendlich ist. Essigsäure wird durch Oxidation von Ethanol erhalten, weshalb es interessant ist, beide Stoffe miteinander zu vergleichen. Isopropanol hingegen wird für den Versuch ausgewählt, da i -Propanol und Essigsäure eine ähnliche molare Masse haben.

Entsorgung:

Die Essigsäure wird verdünnt über den Abfluss entsorgt. Ethanol und i -Propanol werden in den Kanister für organische Lösungsmittel gegeben.

1.3.2. Chemische Eigenschaften

1.3.2.1. Säurestärke der Carbonsäuren

In Kapitel 1.1 wurde bereits gezeigt, dass Carbonsäuren sowohl eine saure als auch eine basische Eigenschaft haben. Carbonsäuren sind stärker sauer als Alkohole. Dies folgt aus der positiven Partialladung des Kohlenstoffs der Carbonylgruppe. Diese führt zur Polarisierung der Hydroxylbindung und zur Abspaltung des Protons. Bei der Deprotonierung bilden sich resonanzstabilisierte Carbonsäureanionen (vgl. Schema 2). [1]

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Schema 2: Mesomerie der Carbonsäure und Bildung des Carbonsäureanions.

Die rechte Seite des Schemas 2 zeigt, dass die mesomeren Grenzformeln gleichwertig sind. Man nimmt somit an, dass es keine Unterscheidung zwischen Doppel- und Einfachbindung im Carboxlat-Ion gibt, da die π-Elektronen delokalisiert sind. Beide C-O-Bindungen haben die gleiche Bindungslänge von 126 pm. [1]

1.3.2.2. Einfluss auf die Säurestärke

Mit zunehmender Kettenlänge nimmt der pKs-Wert der Carbonsäuren zu. Die absteigende Säurestärke kann durch den mesomeren und induktiven Effekte erklärt werden. Der induktive Effekt (I-Effekt) bezeichnet die elektronenanziehende oder elektronenschiebende Wirkung eines Atoms oder einer Atomgruppe über die sigma-Bindung. Elektronenziehende Gruppen am α-ständigen Kohlenstoffatom, wie z.B. Halogene erhöhen die Acidität, sodass die Säurestärke von Carbonsäuren über Monohalogencarbonsäure bis zur Trihalogencarbonsäure zunimmt (vgl. Tab. 3). Dies wird als -I-Effekt bezeichnet, da Halogene eine höhere Elektronegativität haben als das Kohlenstoffatom. Die α, β, γ-Nomenklatur zeigt die Stellung zweier funktioneller Gruppen in einer organischen Verbindung zueinander. α-ständig bedeutet, dass die funktionellen Gruppen am geminalen Kohlenstoffatom sind.

Der +I-Effekt entsteht beim umgekehrten Fall. Der mesomere Effekt (M-Effekt) kann ebenfalls in beide Richtungen erfolgen. Dieser kommt bei ungesättigten und aromatischen Systemen durch π-Elektronen von Mehrfachbindungen oder durch freie Elektronenpaare zustande. Der +M-Effekt verringert die Reaktivität der Carbonsäure und ihrer Derivate. Die Elektronendichte am Kohlenstoffatom der Carboxylatgruppe wird erhöht, wodurch die Säurestärke zunimmt. Der -M-Effekt wird durch Gruppen hervorgerufen, die die Elektronendichte herabsetzen. Sie nehmen bevorzugt negative Ladungen auf und die Säurestärke wird somit erhöht. Folgende Tabelle (Tab. 3) zeigt den Vergleich der pKs-Werte einiger Carbonsäure und anorganischen Säuren. [1] Ebenfalls zeigt Versuch 2 die Auswirkung der Reaktion zwischen verschiedenen Carbonsäuren und einem unedlen Metall.

Tab. 3: Vergleich der pKs-Werte von Carbonsäuren und anorganischen Säuren.

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Versuch 2: Vergleich der Säurestärke von Carbonsäure und anorganischen Säuren durch Reaktion mit unedlen Metallen [4]

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Geräte:

- 3 Reagenzgläser
- Reagenzglasständer
- Pinzette
- pH-Papier

Durchführung:

In je einem Becherglas werden etwa 20 mL der jeweiligen 1 molare Säure gegeben. Anschließend wird mit Universalindikatorpapier der pH-Wert ermittelt.

Danach werden jeweils ein kleines Stück (ca. 0,5 cm) Magnesiumband hinzugefügt.

Beobachtung:

Das pH-Papier färbt sich rot. Die Intensität der Rotfärbung nimmt von der Ameisensäure zur Propionsäure ab (vgl. Abb. 5). Es ist eine Gasentwicklung zu erkennen, die ebenfalls wie eben beschrieben abnimmt.

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Abb. 5: Die Ameisensäure zeigt einen pH-Wert von etwa 1. Die Essigsäure ~ pH 2 und Propionsäure ~ pH 3. Die Rotfärbung des Indikatorpapiers nimmt somit von links nach rechts ab. Die Säuren unterscheiden sich in ihrer Säurestärke.

[...]

Details

Seiten
38
Jahr
2017
ISBN (eBook)
9783668550148
ISBN (Buch)
9783668550155
Dateigröße
6.8 MB
Sprache
Deutsch
Katalognummer
v375153
Institution / Hochschule
Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg – Organisch-Chemisches Institut
Note
Schlagworte
carbonsäuren ester eine versuchsreihe

Autor

  • Mayleen Zinser (Autor)

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Titel: Carbonsäuren und Ester. Eine Versuchsreihe