Die moderne Kunststoffchemie (inkl. Ionenaustauscher). Synthese, Eigenschaften und Reaktionsmechanismen

Inhaltsangabe bzw. Überblick

- 1. Hintergrundinformationen über die Kunststoffe im Allgemeinen
- 1.1 Eigenschaften & Klassifizierung von Kunststoffen
- 1.2 Wichtige Kunststoffe und Synthesewege
- 1.3 Gesundheitliche Aspekte

- 2. Polyreaktionen
- 2.1 Polymerisation s.str
- 2.1.1 Copolymerisation
- 2.2. Polyaddition
- 2.3 Polykondensatio
- 2.3.1 Polyester
- 2.3.1.1 Polyesterharz
- 2.3.2 Polycarbonat
- 2.3.3 Polyamid
- 2.3.4 Aminoplaste
- 2.3.5 Phenoplasten / Bakelit
- 2.3.5.1 Formhaldehydharz
- 2.3.5.1.1 Saure Bakelitherstellung

- 3. Ionenaustausche
- 3.1 Beispielaufgabe Ionenaustausche
- 3.2 Übungsaufgaben Ionenaustauscher

Kunststoffe

Vorwort

Die Kunststoffe sind ein weitreichendes Feld in der modernen Chemie, worin sehr viele und kostenintensive Forschungen getätigt werden. Im Rahmen eines (zu kurz gekommenen) Unterrichtmoduls betrachtete der Chemie-Leistungskurs eines Gymnasiums die verschiedenen Kunststoffarten, deren Herstellungsreaktionen sowie weite Anwendungsbereiche in der modernen Technik oder Medizin. Diese Arbeit entstand mithilfe von Material des Chemielehrers, von Professor Blumes Medienangebot und einigen Internetrecherchen. Sie umfasst einen (ausführlichen) Vorbereitungstext für eine schriftliche Überprüfung, Kursarbeit und sogar für das Abitur und enthält einen kleinen, aber nicht unrelevanten, Exkurs bezüglich der Bakelitdarstellung. Angefügt findet sich das biologielastige Thema der Ionenaustauscher, welche detailliert erklärt werden und anhand einer Beispielaufgabe das gelernte Wissen vertiefen lässt. Am Ende finden sich noch einige Übungsaufgaben bezüglich dieser Thematik.^[1]

1. Hintergrundinformationen

Kunststoffe sind Makromoleküle (riesig groß) und bestehen aus vielen Monomeren (innerhalb einer Kette als Polymer bezeichnet). Die Repetiereinheit ist die kleinste sich wiederholende Einheit innerhalb eines Makromoleküls.

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

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Vor- und Nachteile der Kunststoffe.

Chemische Vorteile siehe Tabelle oben. Des Weiteren sind Kunst-stoffe wegen ihrer Formbarkeit, Härte, Elastizität und Bruchfestigkeit vielseitig einsetzbar. Zu den Nachteilen gehört jedoch die Beständig-keit. Kunststoffe bauen sich nur extrem langsam ab, gelangen in die Ozeane und sorgen dort für Fischsterben. UV-Strahlung oder Additive (Weichmacher) lösen einige Gruppen aus den Kunststoffen heraus, da sie nur darauf aufgetragen werden, nicht aber (chemisch) gebunden sind. Diese lagern sich (1) als giftige Zwischenstufen in der Natur an oder gelangen (2) ins Grundwasser und schaden den Menschen wegen der leicht hormonellen Wirkung.

Wichtige Kunststoffe.

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2. Polyreaktionen

2.1 Polymerisation s.str.

Bei einer Polymerisation s.str. werden ungesättigte oder cyclische Monomere in Makromoleküle überführt. Die Grundbausteine dieser Makromoleküle haben die gleiche Struktur wie die Monomere.

Besonders werden hier Plexiglas (Polymethacrylat) und ein ähnlicher Stoff Polyacrylat betrachtet.

Die Ausgangsstoffe sind Acrylsäure (Propensäure) und Methacrylsäure (2- Methylacrylsäure).

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Durch die radikalische Polymerisation der obrigen Stoffe entstehen die sogenannten Reinacrylate, eine große und bedeutende Klasse der Acrylharze.

(1) Startreaktion: Zuerst wird ein Radikal gebildet. Industriell werden häufig Peroxide verwendet, in diesem Beispiel Wasserstoffperoxid aber auch AIBN.

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(2) Kettenstart: Das Radikal bricht die Doppelbindung der Propensäure auf und bindet sich an ein C-Atom. Das andere C-Atom der ehemaligen Doppelbindung wird zum Radikal.

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(3) Kettenfortpflanzung: Da die Kette immer noch ein Radikal ist, können sich beliebig viele Monomere anbinden, aber ab einer bestimmten Kettenlänge wird das Makromolekül zu instabil und zerfällt.

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(4) Kettenstopp:

Bei der Methacrylsäure entsprechend .

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Bei der kationischen Polymerisation findet eine „Aktivierung“ durch Säuren statt.

Die Dabei verwendete Säure ist ausschlaggebend für das Aussehen des Makromoleküls, da deren Anion die Reaktion beendet. Das Wasserstoffteilchen bindet sich außen an das Kohlenstoffatom, jedoch wird das mittige positiv geladen. Das liegt daran, dass das Carbokation an dieser Stelle durch die induktiven Effekte stabilisiert wird, was außen nicht (so stark) geschehen würde.

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Das aktivierte Styrol reagiert mit weiteren Styrolmolekülen, solange bis das Anion der Säure sich an das Carbokation bindet und die Reaktion beendet. Dabei reagiert immer das äußere Kohlenstoffatom mit dem Carbokation, sodass der neue Stoff ebenfalls am mittigen Carbokation geladen ist.

2.1.1 Copolymerisation

Polymerisation mit zwei Monomeren zur Bildung von Duroplasten

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Beispiel: Ionenaustauscher-Matrix Polystyrol.

Styrol und Divinylbenzol werden polymerisiert. Dabei bildet sich – wie bereits bekannt – zuerst ein größeres Radikal aus dem Initiator und dem Styrol. An dieses kettet sich nun das Divinylbenzol, wobei mit einem der äußersten C's reagiert wird. Das andere C wird radikalisiert und die Kette fortgeführt. Da sich nun eine weitere Doppelbindung am Divinylbenzol befindet – und in dem Medium ziemlich viele Radikale vorliegen – wird sich an diesem C-Atom auch eine Kette bilden, welche wiederum neue Nebenketten erzeugen wird. Dieser riesige Duroplast kann als Kationenaustauscher fungieren.

2.2 Polyaddition

Polymerreaktion, bei der Bindungen von Makromolekülen von bi- oder multifunktionellen Reaktionsteilnehmern durch Addition erfolgen ohne dass Molekülteile aus den reagierenden Molekülen abgespalten werden.

Dabei reagiert immer Diisocyanat mit einem Diol zum Polyurethan. Nukleophiler Angriff der Hydroxylgruppe.

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Repetiereinheit des Polyurethan's.

Die funktionelle Gruppe könnte entweder eine Peptidbindung (-NH-CO-) oder ein Ester (-C(O)OC-) sein, hat aber keinen besonderen Namen.

2.3 Polykondensation

Monomere mit funktionellen Gruppen reagieren miteinander unter Abspaltung meist kleiner Gruppen um Makromoleküle zu bilden. Monomere mit zwei funktionellen Gruppen werden bifunktional, Monomere mit drei funktionellen Gruppen trifunktional genannt. Die Polykondensation von bifunktionalen Monomeren führt zu kettenförmigen Thermoplasten , von trifunktionalen Monomeren zu verzweigten Duroplasten . Bei der Polykondensation findet die Reaktion an / mit den funktionellen Gruppen statt.

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2.3.1 Pol yester:

Ethandiol + Hexandisäure → Polyester + Wasser.

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Technisch gesehen werden an häufigsten Polyester aus zweiwertigen Alkoholen und aromatischen Dicarbonsäuren hergestellt, da deren Polyester scheuerfest, knitterfrei und wenig Wasser aufnehmend ist.

Am häufigsten und einfachsten verwendet wird die Reaktion aus:

Ethandiol + Terephthalsäure → P-oly-E-then-T-erephthalat (PET)

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^[1] Die meisten Bilder wurden Professor Blumes Bildungsserver für Chemie entnommen http://www.chemieunterricht.de/dc2/plaste/inhalt1.htm