Die Chemie der Kohlenwasserstoffe. Eigenschaften, Reaktionsmechanismen und Synthesen im Überblick

Inhaltsverzeichnis

- 1. Alkane.
1.1 Eigenschaften.
1.2 Nomenklatur.
1.3 Isomerie.

- 2. Cycloalkane.
2.1 Nomenklatur.
2.2 Isomerie.
2.3 Eigenschaften.

- 3. Alkene.

- 4. Alkine.

- 5. Aldehyde.
5.1 Eigenschaften.
5.2 Reaktionen.
5.2.1 Herstellungsreaktionen.
5.2.2 Reaktionen.
5.2.3 Nachweisreaktionen.

- 6. Herstellungsreaktionen Alkene / Alkine.

- 7. Reaktionen der Alkane.

- 8. Reaktionsmechanismus 1: Radikalische Substitution.
8.1 Energetische Auswertung.
8.2 Eigenschaften von Halogenalkanen.

- 9. Reaktionsmechanismus 2: Elektrophile Addition.
9.1 Addition von Halogenen und Alkenen.
9.2 Addition von Halogenwasserstoffen und Alkenen.
9.3 Addition von Wasser und Alkenen.
9.4 Weitere wichtige Reaktionen im Überblick.

- 10. Reaktionsmechanismus 3: Eliminierungsreaktionen.

- 11. Reaktionsmechanismus 4: Radikalische Polymerisation.

Kohlenwasserstoffe^[1]

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Vorwort

In der allgemeinen, organischen, praktischen und angewandten Chemie spielen die Kohlenwasserstoffe eine ganz besondere Rolle. Ihre einzigartigen Kombinations- und räumlichen Anordnungsmuster sind beispiellos in der Chemie. Sie sind die Grundsubstanz der modernen, technisierten Welt und eröffnen den Chemikern eine Vielzahl an ungeahnten Möglichkeiten. Man kennst sie hauptsächlich aus Verpackungsmaterialien oder Treibstoff für Fahrzeuge, aber auch im Chemieunterricht spielen diese Verbindungen eine besondere Rolle. Seit der 7. Klasse werden die Eindrücke und Erfahrungen der Schüler bezüglich der Kohlenwasserstoffe immer weiter ausgeweitet und präzisiert, sodass diese Übersicht, welche detaillierte Erklärungen in Wort und Bild enthält, unverzichtbar ist. Die Arbeit entstand im Chemie Leistungskurs und besteht nicht nur aus Unterrichtsthemen, sondern auch aus vielen Hintergrund- und Verständnisdaten.

1. Alkane (kettenförmig)

Als Alkane bezeichnet man in der organischen Chemie eine Stoffgruppe einfacher, gesättigter Kohlenwasserstoffe, bei der keine Mehrfachbindungen zwischen den Atomen auftreten. Sie bestehen nur aus Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) und gehören zu den gesättigten Verbindungen.

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Alkane Summenformel: CnH2n+2

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Alkyle Summenformel: CnH2n+1

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Sättigung: Ausschließlich Einfachbindungen.

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Mesithylen (CH): Gruppe in einem Alkan.

Methylen (CH2): Gruppe in einem Alkan.

Alkylrest (CH3): Gruppe in einem Alkan

Verzweigte Alkane ordnen sich nahezu kugelförmig an, sodass die Berührungsflächen untereinander auf ein Minimum reduziert wird. Dadurch sinken die Van-der-Waals – Kräfte und die Stärke des Alkans ist schwächer als jene seines unverzweigten Alkans.

1.1 Eigenschaften (physisch und chemisch)

^[2] Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Siedepunkt:

Alkane mit wenig C-Atomen besitzen einen niedrigeren Siedepunkt als Alkane mit vielen C-Atomen.

Je kleiner die Struktur, desto weniger Van-der-Waals – Kräfte liegen vor.

Kettenförmige Alkane haben einen höheren Siedepunkt als verzweigte. Verzweigte Alkane haben einen höheren Siedepunkt als ringförmige.

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Verzweigte Alkane ordnen sich nahezu kugelförmig an, sodass die Berührungsflächen untereinander auf ein Minimum reduziert werden. Dadurch sinken die Van-der-Waals – Kräfte und die Stärke des Alkans ist schwächer als jene seines unverzweigten Alkans.

Schmelzpunkt nimmt bei steigender C-Anzahl langsamer zu als Siedepunkt (Ausnahme: Propan).

Alkane leiten keinen Strom und sind nicht dauerhaft polarisiert.

Alkane bilden keine Wasserstoffbrückenbindungen weshalb sie in Wasser (oder anderen polaren Lösungsmitteln) schwerlöslich sind.

Dichte nimmt bei zunehmender Anzahl an C-Atomen zu (einige Ausnahmen).

- Geringere Dichte als Wasser, darum nicht damit löschbar.

Alkane reagieren schlecht.

- Bindungen zwischen C – H bzw. C – C sind sehr stabil.
- pKS – Werte meist über 60.

Alkane besitzen keine funktionelle Gruppe.

Alkane reagieren mit Sauerstoff (Verbrennungen) um niedrigste Oxidationsstufe -IV (CH4) zu erreichen.

Alkane reagieren mit Halogenen in sogenannten Substitutionsreaktionen.

Induktiver Effekt bei Alkanen.

Zuerst werden tertiäre, dann sekundäre und zuletzt primäre Kohlenstoffe substituiert. Alkylreste, Methlyen und Mesithylen besitzen einen positiven induktiven Effekt (+I – Effekt) weshalb sie ihre Elektronen abstoßen und ein Radikal stabilisieren. Deshalb bilden sich Radikale bevorzugt an tertiären Kohlenstoffen.

1.2 Nomenklatur der Alkane

Für verzweigte Alkane gelten die folgenden Benennungsregeln (auch für viele andere organische Stoffe):

1. Die längsten durchgehenden Kohlenstoffkette werden durchnummeriert. Entsprechend dieser Kette trägt das Molekül seinen Namen.
2. Die Nummern der Kohlenstoffatome, an denen Alkylgruppen abzweigen, werden durch Kommata getrennt und dem Namen des Alkans vorangestellt.
3. Längste Nebenkette wird zuerst genannt: Position – Länge (Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl) und dann die darauffolgenden kleineren Nebenketten.^[3]
4. Wenn mehrere Nebenketten gleicher Länge vorkommen, werden Positionen mit Komma getrennt und nach einem Minuszeichen folgt die Längenbezeichnung (Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl).
5. Vor der Längenbezeichnung in Regel 4 wird als Präfix die Anzahl der gleichlangen Ketten geschrieben (di, tri, tetra, penta, hexa).
6. Der Name der abzweigenden Alkylgruppe wird klein dahinter geschrieben. Gibt es mehrere abzweigende Alkylgruppen, wird ein Bindestrich gesetzt und die anderen Abzweigungen werden nach den Schritten 1, 2 und 3 abgearbeitet.
7. Die für die Alkane spezifische Endung -an wird am Ende hinzugefügt.

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1.3 Isomerie der Alkane

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Sägebock- und die Newman- Projektion von Ethan und Butan.

Alle Alkane sind beweglich und ändern ihre räumliche Struktur. Beim Ethan ist die gestaffelte Anordnung mit 60° Winkeln energetisch günstiger als die ekliptische, bei welcher sich die Wasserstoffatome gegenüberliegen. Dies liegt an der Abstoßung der H – Atome, weshalb auch bei niedrigen Temperaturen die Eigenrotation der Alkane noch ziemlich schnell ist. Die energetisch günstigsten Winkel sind 60°, 80° und 300° welche aufgrund der strengen Symmetrie nicht auseinander gehalten werden können.

Bei dem Butan ist dies um einiges komplizierter. Man kann nun zwei verschiedene ekliptische und zwei gestaffelte Konformationen unterscheiden.

=> Diese Isomere werden Rotamere genannt, da sie durch Rotation zustande kommen.

2. Cycloalkane

Alkane, welche eine kreisförmige Anordnung als funktionelle Gruppe besitzen.

2.1 Nomenklatur

Ähnlich jener der Alkane, nur das vor dem Namen der längsten Kette der Präfix Cyclo- gestellt wird.

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Man beginnt die Zählung bei der längsten Abzweigung am Kreis, die weitere Reihenfolge ist beliebig.

2.2 Isomerie

Wenn sich die zwei Alkylreste in einem Cycloalkan gegenüberstehen wird es trans-Cycloalkan genannt. Sind diese aber benachbart, dann handelt es sich um ein cis-Cycloalkan.

Polycyclische Alkane

Diese Alkane werden mit dem Präfix dicyclo- , tricyclo, tetracyclo etc. benannt, damit man sie von den monocyclischen Alkane unterscheiden kann.

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2.3 Eigenschaften von Cycloalkanen

Schmelz- und Siedepunkt eines monocyclischen Alkans sind immer höher als die des entsprechenden n-Alkans, da die Londonsche Wechselwirkung beim Cycloalkan wegen seiner starreren Struktur stärker ist als beim flexibleren n-Alkan.

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Monocyclische unsubstituierte Alkane mit drei oder vier Kohlenstoffatomen sind unter Normalbedingungen gasförmig, ab fünf Kohlenstoffatomen sind sie flüssig.

In Wasser sind Cycloalkane schlecht löslich bis unlöslich.

Cycloalkane sind leicht entflammbar, jedoch relativ reaktionsträge. Cycloalkane bis Cyclopentan sind reaktiver als die höheren Cycloalkane, weil bei ihnen die Baeyer-Spannung eintritt. Cyclohexan ist das stabilste Cycloalkan, da durch die sp³-Hybridisierung der Tetraederwinkel von 109,5° den stabilsten Zustand bildet. Dieser ist in der cyclischen Anordnung aber nicht immer möglich.

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Diese Spannungsenergie oder Baeyer-Spannung resultiert aus einer Verformung der Cycloalkane um dem „Winkeldefizit“ entgegen wirken zu können. Allgemein: Abknicken des Rings aus der planaren Struktur

=> Verkleinerung des Bindungswinkels

=> Verringerung der Baeyer-Spannung

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Die obere Winkeldeformation verringert den Winkel, sodass dieser zwar nahe am Tetraederwinkel liegt, durch das Defizit aber immer noch instabiler ist als das Cyclohexan darunter. Ein genauer Tetraederwinkel kommt zu Stande, weshalb dieses Cycloalkan am stabilsten ist.

Bei größeren Ringen, wie z.B. dem Cyclodecan im roten Rahmen ist die Baeyer – Spannung nicht mehr für die Instabilität verantwortlich, sondern die Prelog – Spannung.

[...]

^[1] Bildquelle: http://www.chemieseite.de/organisch/node45.php

^[2] Tabellen wurden Wikipedia.de entnommen.

https://de.wikipedia.org/wiki/Alkane

^[3] Die angefügten Bilder entstammen der PowerPoint Präsentation des Chemielehrers