Anabole Steroide. Chemische Eigenschaften, Anwendungen, Missbrauch und Nebenwirkungen

INHALTSVERZEICHNIS

ABSTRACT

1 ANABOLE STEROIDE
1.1 Benennung
1.2 Klassifizierung
1.3 Biosynthese

2 DIE GESCHICHTE DER ANABOLEN STEROIDE
2.1 Die Kastration und primitive Versuche deren Effekt umzukehren
2.2 Entdeckung der endokrinen Funktion der Hoden
2.3 Die Vielfalt der männlichen Hormone
2.4 Die Isolation und Charakterisierung von Androsteron
2.5 Die Isolation und Charakterisierung von Testosteron
2.6 Anabole - Andogene Steroide

3 WIRKUNG UND NEBENWIRKUNGEN ANABOLER STEROIDE
3.1 Wirkung auf den Körper
3.2 Beeinträchtigung des Aussehens
3.3 Beeinträchtigung der inneren Organe
3.4 Beeinträchtigung der Psyche

4 MEDIZINISCHE ANWENDUNG VON ANABOLEN STEROIDEN
4.1 Hypogonadismus
4.2 Anabole Steroide bei Katabolismus

5 VERWENDUNG ANABOLER STEROIDE IM SPORT
5.1 Beginn des Steroidmissbrauchs im Sport
5.2 Wie werden anabole Steroide eingenommen?
5.3 Verringerung der Nebenwirkungen anaboler Steroide durch Ergänzung anderer Substanzen
5.4 Veränderung der sportlichen Leistung durch Doping mit anabolen Steroiden

6 QUELLENANGABE, BILDQUELLEN UND BEGLEITPROTOKOLL
6.1 Quellenangabe
6.2 Bildquellen
6.3 Begleitprotokoll

7 NACHWORT

ABSTRACT

Da ich selber aktiver Sportler bin und regelmäßig Krafttraining betreibe, werde ich oft mit dem Thema „anabole Steroide“, oder wie man es in der Umgangssprache sagt: „Anabolika“, konfrontiert und sogar darauf angesprochen, ob ich selber schon Erfahrungen damit gemacht habe. Schon mit 16 begann ich, mich für das Thema zu interessieren. Ich las diverse Bodybuilding-Magazine und informierte mich im Internet, nicht nur um selbst informiert zu sein, sondern um auch andere Leute beziehungsweise Freunde vor allem über Doping mit anabolen Steroiden aufklären zu können.

In meiner Arbeit behandle ich, sowohl die chemischen Aspekte der Steroidhormone, als auch die Verwendung und die Auswirkungen auf den Körper, sowie die Geschichte der anabolen Steroide. Die verschiedenen Aspekte werden einzeln in den Großkapiteln behandelt und sind in kleinere Unterkapitel unterteilt. Mit meiner Arbeit will ich einen Überblick über das komplexe und vielschichtige Thema „anabole Steroide“ verschaffen.

1 ANABOLE STEROIDE

Anabole Steroide sind Verbindungen, die mit dem Sexualhormon Testosteron verwandt sind.

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Abb.1 Struktur von Testosteron^[1]

Anabole Steroide wirken, sowohl anabol (aufbauend), als auch androgen (vermännlichend). Alle Androgene, somit auch alle anabolen Steroide, haben als Grundgerüst den Androstan-Kern (19-C-Moleküle).

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Abb.2 Struktur von Androstan

„Durch chemischen Eingriff an den funktionellen Gruppen am C-17-Atom kann das Verhältnis von androgener zu anaboler Wirkung verschoben werden“^[2]

Durch jene Modifizierung der Molekülstruktur kann die anabole Wirkung deutlich verstärkt (bis auf das 10-fache) und verlängert werden, jedoch ist es nicht möglich die androgene Wirkung vollständig aufzuheben. Die wichtigsten Veränderungen zur Steigerung der anabolen Wirkung am Beispiel von Testosteron, werden anhand von Abb.3 gezeigt. Das linke Bild von Abb.3 zeigt das Testosteronmolekül mit der Nummerierung der Kohlenstoffatome und die Bezeichnung der Ringe von A bis D. Das rechte Bild zeigt die Stellen, an denen Veränderungen am Molekül vorgenommen werden:

- 1: Alkylierung des C-17 Moleküls.
- 2: Doppelbindung zwischen C1 und C2
- 3: Methylen-, Pyrazol- und Isoxazol-Derivate
- 4: Chlorierung
- 5: Öffnung der Doppelbindung zwischen C4 und C5
- 6: Fluorierung
- 7: 17-Alpha / Betahydroxyl-, Methyl-, Äthyl-Gruppe; propionat-, oenanthat-Reste etc
- 8: 19-Nor-Derivat

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Abb.3

1.1 Benennung

Die Bennenung von anabolen Steroiden wurde von der “International Union of Pure and Applied Chemistry” im Detail definiert. In diesem Kapitel meiner Arbeit werden die wichtigsten Regeln angeführt.

In einem Steroidhormon sind die Positionen der C-Atome nummeriert und die Ringe wie in Abbildung 4 mit römischen Buchstaben bezeichnet. Ihre Konfiguration, das heißt die räumliche Anordnung der Atome, wird mit den griechischen Buchstaben α (Alpha), beziehungsweise β (Beta), oder ξ (Xi) angegeben. Liegt ein Atom über der Ringebene, wird es mit β (als gebrochene Linien gezeigt ) bezeichnet, liegt es darunter, wird es mit α (als durchgehende Linien gezeigt ) bezeichnet und wenn die Konfiguration nicht bekannt ist, wird es mit ξ ( als gewellte Linen gezeigt) bezeichnet.

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Abb.4^[3] A: Zeigt die Nummerierung der C-Atome und die Buchstaben der Ringe. B: Zeigt die stereospezifische Konfiguration der Atome.

C und D: Zeigen die Steroid-Moleküle aus seitlicher Perspektive und geben zu erkennen, dass der β-Halbraum ober und der α-Halbraum unter der Ringebene liegt.

1.2 Klassifizierung

Die Klassifizierung von Steroiden ist schwer bis unmöglich. Steroidhormone können basierend auf ihren endokrinologischen^[4] Effekten, oder ihrer Abstammung eingeteilt werden. Genau betrachtet kann man den Begriff „Steroidhormon“ nicht bei synthetischen Analoga^[5] anwenden, welche kein Gegenstück im Körper haben. Laut Definition sind Hormone Stoffe, die von den Hormondrüsen produziert werden. Synthetische Analoga hingegen, werden nicht in diesen gebildet. Die Klassifizierung nach pharmazeutischen Effekten ist brauchbarer, jedoch auch nicht immer zufriedenstellend, da der Gebrauch von Steroiden viele verschiedene Effekte haben kann. Obwohl sie nicht vollkommen zufriedenstellend ist.

[...]

^[1] In diesem Großkapitel beziehe ich mich auf folgende Quellen: Prof. Dr.van Ginkel, J.A.: Profiling Anabolic Androgens and Corticosteroids in Doping Analysis - Rijksuniversiteit te Utrecht, 1992 und http://www.solutions-in-sports.de/SIS-Doping-Dr.Luensch.pdf

^[2] http://www.solutions-in-sports.de/SIS-Doping-Dr.Luensch.pdf , Seite 3

^[3] Prof. Dr.van Ginkel, J.A.: Profiling Anabolic Androgens and Corticosteroids in Doping Analysis - Rijksuniversiteit te Utrecht, 1992,Seite 11

^[4] Die Endokrinologie ist die Lehre der Hormone.

^[5] Analoga (pl.) sind chemische Verbindungen mit gleicher biologischer Wirkung.