Alkane, Alkene, Alkine

Alkane:

Als Alkane bezeichnet man Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Formel C _n H _{2 n +2}

Die Einfachbindungen der Alkane gelten als Strukturmerkmal.

Methan (CH₄) ist der einfachste Kohlenwasserstoff.

Methan ist ein farb- und geruchloses Gas mit der Molmasse von 16u, welches brennbar ist.

Man kann Methan entweder durch Hydrolyse von Aluminiumcarbid (Al₄ C₃) oder durch die Reaktion von Natriumacetat mit festem Natriumhydroxid gewinnen.

Methan ist wesentlicher Bestandteil des Erdgases.

Zusammen mit Sauerstoff bzw. Luft bildet Methan ein hochexplosives Gemisch, welches in Kohlebergwerken vorkommt.

Methan wird als Heizgas verwendet und ist als Rohstoff bedeutend für die chemische Großindustrie.

Dort wird zum Beispiel durch thermische Spaltung Kohlenstoff als Ruß in feinster Verteilung und Wasserstoff hergestellt:

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Der Ruß findet Verwendung in der Kautschuk- und Farbenindustrie, der Wasserstoff zur Hydrierung.

Ethan (CH ₃ − CH ₃ ) ist ebenfalls ein farbloses Gas, welches zudem auch Bestandteil des Erdgases ist.

Es findet, wie Methan auch, als Heizgas Verwendung.

Propan (CH ₃ − CH ₂ − CH ₃ ) tritt in Erdgas auf.

Bei der Erdölgewinnung fällt Propan in großer Menge an.

Es wird in Stahlflaschen komprimiert und dient ebenfalls als Heizgas.

Homologe Reihe der Alkane:

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Formal wird durch das Einfügen einer CH ₂ -Gruppe eine neue Verbindung aus der vorangegangenen erzeugt.

Dadurch, dass die Verbindungen alle auseinander hervorgehen, haben sie die gleiche Bauweise und werden deshalb homologe Reihe genannt.

IUPAC-Nomenklatur:

Da es bei zunehmender Zahl von Kohlenstoffatomen immer mehr Isomere gibt, einigte man sich 1892 auf dem Genfer hemiekongress auf eine verbindliche Namensgebung. Heute gibt es einen Ausschuss der wegen dem ständigen Zuwachs an neuen Stoffen und Verbindungen an Problemen dieser Namensgebung arbeitet.

1. Als erstes sucht man die längste durchgängige Kohlenstoffkette. Diese Kette bildet den Stammnamen des Alkans.
2. Alle Nebenketten werden ebenfalls mit ihrem „Normalen Namen“ benannt. Allerdings wird anstatt der Endung -an die Endung -yl verwendet. Wenn gleiche Gruppen mehrfach auftreten wird vor dem Namen ein griechische Namenwort ergänzt.(-di, -tri, -tetra,...)
3. Nun wird die Hauptkette so durchnummeriert, das die übrigen Ketten an C-Atomen mit möglichst kleinen Zahlen gebunden sind.

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

3-ethan-3,4-di-metyloctan

Radikale:

Alkane mit einem fehlenden H-Atom nennt man Radikale.

Diese werden benannt mit dem griechischen Zahlwort + -yl.

(Beispiel: Ethylradikal ⇒ CH ₃ − CH ₂ •).

Radikale sind aufgrund des ungepaarten Elektrons sehr kurzlebig (Lebensdauer von ≈ 10− s).

Isomerie:

Methan, Ethan und Propan haben eine eindeutige Zuordnung von Struktur- zu Summenformeln.

Bei Butan [Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten] sind zwei verschiedene Atomanordnungen möglich:

Diese beiden Möglichkeiten nennt man Isomere.

Das n-Butan und das i-Butan haben verschiedene physikalische und chemische Eigenschaften.

Bei Butan liegt eine STRUKTURISOMERIE, im speziellen Fall hier eine Kettenisomerie vor.

Bei wachsender Anzahl der Kohlenstoffatome steigt auch die Anzahl der Isomere:

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Siede- und Schmelzpunkte der n-Alkane:

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Alkene:

Alkene sind kettenförmige, ungesättigte

Kohlenwasserstoffverbindungen. Die Moleküle enthalten mindestens eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen und Einfachbindungen zwischen den übrigen Atomen.

Die allgemeine Formel der Alkene ist C_nH_2n und die Doppelbindungen der Alkene gelten als Strukturmerkmal.

Ethen (C ₂ H ₄ ) gilt als das größte organische Massenprodukt der chemischen Großindustrie.

Pro Jahr werden in der ganzen Welt über 25 Mio. t Ethen produziert. Ethen ist ein Pflanzenhormon.

Additionsreaktion:

Bei einer Additionsreaktion reagieren zwei verschiedene Ausgangsmoleküle zu einem Produktmolekül.

Bei der Reaktion mit Brom werden von den Alkenmolekülen zusätzliche Atome (hier die Bromatome) gebunden, ohne dass andere Atome abgespalten werden:

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Nomenklatur:

Das Prinzip der Nomenklatur der Alkene ist gleich dem der Alkane, nur dass sie die Endung -en erhalten.

Alkine:

Alkine sind ebenso wie Alkene kettenförmige, ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen. Die Moleküle enthalten eine Dreifachbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen und Einfachbindungen zwischen den übrigen Atomen.

Die allgemeine Formel der Alkine ist C_nH_2n-2 und die Dreifachbindungen der Alkine gelten als Strukturmerkmal.

Ethin (C₂H₂) wird zum Schweißen verwendet.

Es erreicht bei Verbrennung eine Temperatur von bis zu 3000°C.

Nomenklatur:

Das Prinzip der Nomenklatur der Alkine ist gleich dem der Alkane und Alkene, nur dass sie die Endung -in erhalten.